LIPIT
A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM
1. Khái niệm và phân loại
Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hoà tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực như : ete, clorofom, xăng dầu,... Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit,...(xem tư liệu ở bài 4) hầu hết chúng đều là các este phức tạp.
Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon (thường từ 12 C đến 24 C) không phân nhánh (axit béo), gọi chung là triglixerit.
Khi thuỷ phân chất béo thì thu được glixerol và axit béo. Axit béo no thường gặp là :
CH3-[CH2]14-COOH CH3-[CH2]16-COOH
Axit panmitic, tnc 63,1oC Axit stearic, tnc 69,6 oC
Axit béo không no thường gặp là :
2. Trạng thái tự nhiên
Chất béo là thành phần chính của dầu mỡ động, thực vật. Sáp điển hình là sáp ong. Steroit và photpholipit có trong cơ thể sinh vật và đóng vai trò quan trọng trong hoạt động sống của chúng (xem tư liệu ở bài 5).
II - TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO
a) Phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit
Khi đun nóng với nước có xúc tác axit, chất béo bị thuỷ phân tạo ra glixerol và các axit béo :
\(\begin{array}{*{35}{l}} C{{H}_{2}}-O-CO{{R}^{1}} \\ | \\ CH-O-CO{{R}^{2}}+3{{H}_{2}}O \\ | \\ C{{H}_{2}}-O-CO{{R}^{3}} \\ \end{array}\,\,\overset{{{H}^{+}},\,{{t}^{o}}}{\longleftrightarrow}\,\,\begin{array}{*{35}{l}} C{{H}_{2}}-OH \\ | \\ CH-OH \\ | \\ C{{H}_{2}}-OH \\ \end{array}\,\,\,+\,\,\,\begin{array}{*{35}{l}} {{R}^{1}}-COOH \\ {} \\ {{R}^{2}}-COOH \\ {} \\ {{R}^{3}}-COOH \\ \end{array}\)
Triglixerit Glixerol Các axit béo
b) Phản ứng xà phòng hoá
Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm (NaOH hoặc KOH) thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phòng :
\(\begin{array}{*{35}{l}} C{{H}_{2}}-O-CO{{R}^{1}} \\ | \\ CH-O-CO{{R}^{2}}+3NaOH \\ | \\ C{{H}_{2}}-O-CO{{R}^{3}} \\ \end{array}\,\,\xrightarrow{{{t}^{o}}}\,\,\begin{array}{*{35}{l}} C{{H}_{2}}-OH \\ | \\ CH-OH \\ | \\ C{{H}_{2}}-OH \\ \end{array}\,\,\,+\,\,\,\begin{array}{*{35}{l}} {{R}^{1}}-COONa \\ {} \\ {{R}^{2}}-COONa \\ {} \\ {{R}^{3}}-COONa \\ \end{array}\)
Triglixerit Glixerol Xà phòng
Phản ứng của chất béo với natri hiđroxit được gọi là phản ứng xà phòng hoá. Phản ứng xà phòng hoá xảy ra nhanh hơn phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit và không thuận nghịch.
c) Phản ứng hiđro hoá
Chất béo có chứa các gốc axit béo không no tác dụng với hiđro ở nhiệt độ và áp suất cao có Ni xúc tác. Khi đó hiđro cộng vào nối đôi C=C :
\(\begin{array}{*{35}{l}} C{{H}_{2}}-O-CO-{{C}_{17}}{{H}_{33}} \\ | \\ CH-O-CO-{{C}_{17}}{{H}_{33}}+3{{H}_{2}} \\ | \\ C{{H}_{2}}-O-CO-{{C}_{17}}{{H}_{33}} \\ \end{array}\,\,\xrightarrow{Ni,\,{{t}^{o}},\,p}\,\,\begin{array}{*{35}{l}} C{{H}_{2}}-O-CO-{{C}_{17}}{{H}_{35}} \\ | \\ CH-O-CO-{{C}_{17}}{{H}_{35}} \\ | \\ C{{H}_{2}}-O-CO-{{C}_{17}}{{H}_{35}} \\ \end{array}\)
Triolein (lỏng) Tristearin (rắn)
d) Phản ứng oxi hoá
Nối đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hoá chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân huỷ thành anđehit có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi.
B. MỘT SỐ DẠNG BÀI VỀ ESTE
DẠNG 1. PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY CHẤT BÉO
PHƯƠNG PHÁP GIẢI
Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, nên chất béo cũng có phản ứng thủy phân và phản ứng cháy tương tự như este:
\[{{\left( RCOO \right)}_{3}}{{C}_{3}}{{H}_{5}}+3{{H}_{2}}O\,\,\,\overset{{{t}^{o}},{{H}^{+}}}{\longleftrightarrow}\,\,\,3RCOOH+{{C}_{3}}{{H}_{5}}{{\left( OH \right)}_{3}}\]
\[{{\left( RCOO \right)}_{3}}{{C}_{3}}{{H}_{5}}+3NaOH\,\,\xrightarrow{{{t}^{o}}}\,\,\,3RCOONa+{{C}_{3}}{{H}_{5}}{{\left( OH \right)}_{3}}\]
\[{{\left( {{C}_{x}}{{H}_{y}}COO \right)}_{3}}{{C}_{3}}{{H}_{5}}+\left[ 3x+3+\frac{\left( 3y+5 \right)}{4} \right]{{O}_{2}}\xrightarrow{{{t}^{o}}}\left( 3x+6 \right)C{{O}_{2}}+\frac{\left( 3y+5 \right)}{2}{{H}_{2}}O\]
- Với phản ứng thủy phân chất béo thường sử dụng:
+ Định luật bảo toàn, tăng giảm khối lượng.
+ Công thức: nchất béo = \[{{n}_{glixerol}}=\frac{{{n}_{NaOH}}}{3}.\]
Ví dụ : Xà phòng hóa hoàn toàn 17,24 gam chất béo cần dùng vừa đủ 0,06 mol NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được khối lượng xà phòng là.
A. 18,24 gam B. 17,8 gam C. 16,68 gam D. 18,38 gam
Hướng dẫn giải:
Gọi x là số mol của 17,24 gam chất béo.
\({{\left( RCOO \right)}_{3}}{{C}_{3}}{{H}_{5}}+3NaOH\,\,\xrightarrow{{{t}^{o}}}\,\,\,3RCOONa+{{C}_{3}}{{H}_{5}}{{\left( OH \right)}_{3}}\)
x 3x x(mol)
→ 3x = 0,06 → x = 0,02.
Áp dụng bảo toàn khối lượng:
mchất béo + mNaOH = mxà phòng + \[{{m}_{{{C}_{3}}{{H}_{5}}{{\left( OH \right)}_{3}}}}\]
→ mxà phòng = mchất béo + mNaOH - \[{{m}_{{{C}_{3}}{{H}_{5}}{{\left( OH \right)}_{3}}}}\]= 17,24 + 0,06.40 – 0,02.92 = 17,8 gam.
Đáp án B.
DẠNG 2. PHẢN ỨNG THỦY PHÂN CHẤT BÉO
+ Định luật bảo toàn khối lượng.
+ Công thức liên quan đến số liên kết π trong chất béo: \[{{n}_{chat\,\,beo}}=\frac{{{n}_{C{{O}_{2}}}}-{{n}_{{{H}_{2}}O}}}{(k-1)}\]
(Trong đó k là số liên kết π trong chất béo).
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn m gam triglixerit X cần vừa đủ 3,08 mol O2, thu được CO2 và 2 mol H2O. Cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được glixerol và 35,36 gam muối. Mặt khác, m gam X tác dụng được tối đa với a mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của a là
A. 0,12. B. 0,16. C. 0,20. D. 0,24.
Hướng dẫn giải:
Gọi x là số mol triglixerit X trong m gam triglixerit X.
Xét phản ứng cháy:
Bảo toàn nguyên tố O ta có:
\[6x+3,08.2=2.{{n}_{C{{O}_{2}}}}+2\to {{n}_{C{{O}_{2}}}}=3x+2,08\] .
Bảo toàn khối lượng ta có: \({{m}_{X}}={{m}_{C{{O}_{2}}}}+{{m}_{{{H}_{2}}O}}-{{m}_{{{O}_{2}}}}=\) 44.(3x + 2,08) + 2.18 – 3,08.32 (1)
Xét phản ứng xà phòng hóa:
\[{{\left( RCOO \right)}_{3}}{{C}_{3}}{{H}_{5}}+3NaOH\,\,\xrightarrow{{{t}^{o}}}\,\,\,3RCOONa+{{C}_{3}}{{H}_{5}}{{\left( OH \right)}_{3}}\]
x 3x x(mol)
Bảo toàn khối lượng ta có:\[{{m}_{X}}\] = mmuối + \({{m}_{glix\text{er}ol}}-{{m}_{NaOH}}\)= 35,36 + 92x – 3x.40 (2)
Từ (1) và (2) → 44.(3x + 2,08) + 2.18 – 3,08.32 = 35,36 + 92x – 3x.40
→ x = 0,04 mol.
Gọi k là số liên kết π trong X, ta có:
\[\frac{{{n}_{C{{O}_{2}}}}-{{n}_{{{H}_{2}}O}}}{(k-1)}={{n}_{X}}\leftrightarrow \,\,0,04=\frac{(3.0,04+2,08)-2}{(k-1)}\to \,k=6.\]
X có 6 liên kết π thì 3 liên kết π trong 3 gốc –COO– → X còn 3 liên kết π trong gốc hiđrocacbon → a = 0,04 . 3 = 0,12 (mol).
Đáp án A.
III. GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA
Bài 1 (trang 11 SGK Hoá học 12):
Chất béo là gì? Dầu ăn và mỡ động vật có điểm gì khác nhau về cấu tạo và tính chất vật lí? Cho ví dụ minh họa?
Hướng dẫn giải:
- Chất béo là trieste của glixerol và các axit béo, gọi chung là triglixerit.
Công thức cấu tạo chung của chất béo là:
trong đó R1, R2, R3 là gốc axit, có thể giống nhau hoặc khác nhau.
- Dầu ăn và mỡ động vật đều là este của glixerol và các axit béo. Chúng khác nhau ở chỗ:
+ Dầu ăn thành phần là các axit béo có gốc hiđrocacbon không no, chúng ở trạng thái lỏng.
Ví dụ: (C17H33COO)3C3H5
+ Mỡ động vật thành phần là các axit béo có gốc hiđrocacbon no, chúng ở trạng thái rắn.
Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5
Bài 2 (trang 11 SGK Hoá học 12):
Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A. Chất béo không tan trong nước.
B. Chất béo không tan trong nước, nhẹ hơn nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
C. Dầu ăn và mỡ bôi trơn có cùng thành phần nguyên tố.
D. Chất béo là este của glixerol và các axit cacboxylic mạch cacbon dài, không phân nhánh.
Hướng dẫn giải:
- Đáp án C.
- Bởi vì: Dầu ăn là chất béo, còn mỡ bôi trơn là các hiđrocacbon.
Bài 3 (trang 11 SGK Hoá học 12):
Trong thành phần của một số loại sơn có trieste của glixerol với axit linoleic C17H31COOH và axit linolenic C17H29COOH. Viết công thức cấu tạo thu gọn của các trieste có thể có của hai axit trên với glixerol.
Hướng dẫn giải:
Bài 4 (trang 11 SGK Hoá học 12):
Trong chất béo luôn có một lượng nhỏ axit tự do. Số miligam KOH dùng trung hòa lượng axit tự do trong 1 gam chất béo gọi là chỉ số axit của chất béo. Để trung hòa 2,8 gam chất béo cần 3,0 ml dung dịch KOH 0,1 M. Tính chỉ số axit của mẫu chất béo trên.
Hướng dẫn giải:
Số mol KOH là: nKOH = 0,003. 0,1 = 0,0003 (mol)
Khối lượng KOH cần dùng là mKOH = 0,0003.56 = 0,0168 (g) = 16,8 (mg)
Trung hòa 2,8 gam chất béo cần 16,8 mg KOH
⇒ Trung hòa 1 gam chất béo cần x mg KOH
⇒ x = \[\frac{16,8}{2,8}\] = 6
Vậy chỉ số axit của mẫu chất béo trên là 6.
Bài 5 (trang 11 SGK Hoá học 12):
Tổng số miligam KOH để trung hòa hết lượng axit tự do và xà phòng hóa hết lượng este trong 1 gam chất béo gọi là chỉ số xà phòng hóa của chất béo. Tính chỉ số xà phòng hóa của mẫu chất béo có chỉ số axit bằng 7 chứa tristearoylglixerol còn lẫn một lượng axit stearic.
Hướng dẫn giải:
Chỉ số axit của mẫu chất béo tristearoylglixerol trên là 7. Nghĩa là cần 7mg KOH (= 0,007g KOH) trung hòa axit tự do trong 1 g chất béo
⇒ nKOH = 0,007/56 = 0,125.10-3 mol
⇒ naxit stearic = nKOH = 0,125.10-3 mol
(axit stearic: C17H35COOH) ⇒ maxit stearic = 0,125.10-3. 284 = 35,5.10-3g
⇒ Lượng tristearoylglixerol (C17H35COO)3C3H5 có trong 1g chất béo là: 1- 35,5.10-3 = 0,9645 g
n(C17H35COO)3C3H5 = \[\frac{0,9645}{890}\] = 1,0837.10-3 mol
Phương trình hóa học
(C17H35COO)3C3H5 + 3KOH → 3C17H35COOK + C3H5(OH)3
⇒ nKOH = 3. n(C17H35COO)3C3H5 = 3. 1,0837.10-3 = 3,2511.10-3 mol
Số g KOH tham gia xà phòng hóa = 3,2511.10-3. 56 ≈ 182.10-3g = 182mg
Chỉ số xà phòng hóa của chất béo tristearoylixerol là 182 + 7 = 189
Hy vọng rằng, bài học về Lipid sẽ giúp ích cho các em trong quá trình học môn Hóa học 12.