BÀI 46. LUYỆN TẬP: ANĐEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC
A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM
1. Các định nghĩa
Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Ví dụ: \(C{{H}_{3}}CHO,HCHO,CHO-CHO,...\)
Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl \left( -COOH \right) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Ví dụ: \(HCOOH,C{{H}_{3}}COOH,HOOC-COOH,...\)
2. Tính chất
2.1. Tính chất của anđehit
Anđehit vừa có tính oxi hóa, vừa có tính khử:
- Tính oxi hóa: \(RCHO+{{H}_{2}}\xrightarrow{{{t}^{o}},xt}RC{{H}_{2}}OH\).
- Tính khử: \(RCHO+2AgN{{O}_{3}}+{{H}_{2}}O+3N{{H}_{3}}\xrightarrow{{{t}^{o}}}RCOON{{H}_{4}}+2N{{H}_{4}}N{{O}_{3}}+2Ag\downarrow .\)
2.2. Tính chất của axit cacboxylic
- Có đầy đủ tính chất của một axit như: Làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ, tác dụng với bazơ, oxit bazơ, tác dụng với kim loại đứng trước hiđro trong dãy hoạt động hóa học của kim loại, tác dụng với muối.
- Tác dụng với ancol tạo thành este: \(RCOOH+R'OH <=> RCOO{R}'+{{H}_{2}}O.\)
3. Điều chế
3.1. Điều chế anđehit
\(\begin{align} & RC{{H}_{2}}OH+CuO\xrightarrow{{{t}^{o}}}RCHO+{{H}_{2}}O+Cu. \\ & 2C{{H}_{2}}=C{{H}_{2}}+{{O}_{2}}\xrightarrow{{{t}^{o}},xt}2\,C{{H}_{3}}CHO. \\ \end{align}\)
3.2. Điều chế axit cacboxylic
\(\begin{align} & {{C}_{2}}{{H}_{5}}OH+{{O}_{2}}\xrightarrow{men\,giam}C{{H}_{3}}COOH+{{H}_{2}}O. \\ & 2C{{H}_{3}}CHO+{{O}_{2}}\xrightarrow{xt}2C{{H}_{3}}COOH. \\ & 2C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}C{{H}_{3}}+5{{O}_{2}}\xrightarrow{xt,{{t}^{o}},p}4C{{H}_{3}}COOH+2{{H}_{2}}O. \\ & C{{H}_{3}}OH+CO\xrightarrow{xt,{{t}^{o}}}C{{H}_{3}}COOH. \\ \end{align}\)
B. GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA
Bài 1 (trang 212 SGK Hóa 11):
Điền Đ (đúng) hoặc S ( sai) vào ô vuông bên cạnh các câu sau :
a) Anđehit vừa có tính khử vừa có tính oxi hóa.
b) Anđehit là hợp chất lưỡng tính.
c) Khi tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, anđehit chuyển thành ancol bậc I.
d) Axit axetic tác dụng được với dung dịch bazơ, oxit bazơ, muối cacbonat và kim loại đứng trước hiđro trong dãy hoạt động hóa học của kim loại.
e) Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II thu được xeton.
f) Trong công nghiệp, axeton được tổng hợp từ cumen.
Hướng dẫn giải:
a) Đ.
b) S.
c) Đ.
d) Đ.
e) Đ.
f) Đ.
Bài 2 (trang 212 SGK Hóa 11):
Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt các dung dịch: anđehit axetic, axit axetic, glixerol, ancol etylic.
Hướng dẫn giải:
- Cho quỳ tím lần lượt vào các dung dịch trên:
+ Qùy tím chuyển dần sang màu đỏ là: CH3COOH.
+ Còn lại các dung dịch không làm quỳ tím chuyển màu là: CH3CHO; C3H5(OH)3; C2H5OH.
- Cho Cu(OH)2 trong môi trường NaOH vào các chất còn lại, tạo thành dung dịch màu xanh là C3H5(OH)3. Đun nóng tạo ra kết tủa đỏ gạch là CH3CHO, còn lại không có hiện tượng gì là C2H5OH.
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
dung dịch xanh
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH3COONa+3H2O+Cu2O
Bài 3 (trang 212 SGK Hóa 11):
Dẫn hỗn hợp khí X gồm axetilen và anđehit axetic vào dung dịch AgNO3 trong ammoniac thấy tạo ra kết tủa gồm hai chất. Lấy kết tủa cho vào dung dịch axit HCl dư thấy có khí bay lên và còn một phần không tan Y. Hòa tan Y trong dung dịch HNO3 đặc thấy có khí màu nâu bay lên. Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra để giải thích quá trình thí nghiệm trên.
Hướng dẫn giải:
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ + 2NH4NO3
CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3
Lọc kết tủa: AgC≡CAg và Ag cho vào HCl chỉ có AgC≡CAg phản ứng:
AgC≡CAg + 2HCl → HC≡CH↑ + 2AgCl↓
Phần không tan Y là Ag và AgCl, hòa tan trong HNO3 đặc chỉ có Ag phản ứng:
Ag + 2HNO3 → AgNO3 + NO2nâu↑ + H2O
Bài 4 (trang 213 SGK Hóa 11):
Cho 1 gam axit axetic vào ống nghiệm thứ nhất và 1 gam axit fomic vào ống nghiệm thứ hai, sau đó cho vào cả hai ống nghiệm trên một lượng dư bột CaCO3. Đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thì thể tích khí CO2 thu được (đo ở cùng điều kiện) thoát ra:
A. Từ hai ống nghiệm là bằng nhau.
B. Từ ống nghiệm thứ nhất nhiều hơn ống nghiệm thứ hai.
C. Từ ống nghiệm thứ hai nhiều hơn ống nghiệm thứ nhất.
D. Từ mỗi ống nghiệm đều lớn hơn 2,24 lít (đktc).
Hướng dẫn giải:
Chọn C.
Bài 5 (trang 213 SGK Hóa 11):
Hỗn hợp A có khối lượng 10,0 gam gồm axit axetic và anđehit axetic. Cho A tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch ammoniac thấy có 21,6 gam Ag kết tủa. Để trung hòa A cần V ml dung dịch NaOH 0,2M
a. Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
b. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong A và tính thể tích dung tích NaOH đã dùng.
Hướng dẫn giải:
a.
CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 (1)
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O (2)
b.
nCH3CHO=12nAg=0,22=0,1(mol)
=>mCH3CHO=0,1.44=4,4(g)
%mCH3CHO=4,4/10.100%=44%.
=>%mCH3COOH=100%−44%=66%.
mCH3COOH=10−4,4=5,6(g)
=>nCH3COOH=5,6/60=0,0933(mol)
Theo(2):nNaOH=mCH3COOH=0,0933(mol)
=>VNaOH=0,0933/0,2=0,46(M).
Bài 6 (trang 213 SGK Hóa 11):
Viết phương trình hóa học của các phản ứng hoàn thành dãy chuyển hóa sau:
Hướng dẫn giải:
(1) CH2=CH−CH3+H2O\(\xrightarrow{{{H}^{+}}}\) CH3−CHOH−CH3
(2) CH3−CHOH−CH3+CuO\(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\)CH3−CO−CH3+Cu+H2O
(3) CH2=CH−CH3+Cl2\(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\)CH2=CH−CH2Cl+HCl
(4) CH2=CH−CH2Cl+NaOH\(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\)CH2=CH−CH2OH+NaCl
(5) CH2=CH−CH2OH+CuO\(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\)CH2=CH−CHO+Cu+H2O
Bài 7 (trang 213 SGK Hóa 11):
Hợp chất X có công thức phân tử C3H6O tác dụng với một lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3. Công thức nào sau đây là công thức cấu tạo của X?
A. CH3-CO-CH3.
B. CH3-CO- CH2-CH3.
C. CH2=CH-CHO.
d. CH3-CH2-CHO.
Hướng dẫn giải:
Chọn D.
Vì X tác dụng với AgNO3 trong NH3 nên X phải là anđehit. X lại có công thức phân tử C3H6O
Nên X là CH3-CH2-CHO.
Bài 8 (trang 213 SGK Hóa 11):
Cho dung dịch chứa 0,58 gam chất hữu cơ X tác dụng với một lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 thu được 2,15 gam kết tủa. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên của hợp chất X?
Hướng dẫn giải:
nAg=2,15/108 mol
Hợp chất X đơn chức tác dụng được với AgNO3/NH3 thu được bạc kết tủa nên X là anđehit đơn chức.
Gọi công thức phân tử của X là R-CHO
RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → RCOONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3
2,15/216 ← 2,15/108
Þ M(RCHO) = 0,58/(2,15/216) » 58 Þ CH3-CH2-CHO.
Bài 9 (trang 213 SGK Hóa 11):
Axit fomic tác dụng với AgNO3 trong dung dịch NH3 tạo ra kết tủa bạc kim loại. Dựa vào cấu tạo phân tử của axit fomic để giải thích, viết phương trình hóa học của phản ứng.
Hướng dẫn giải:
Do trong phân tử HCOOH có nhóm –CHO nên HCOOH phản ứng với AgNO3/NH3 như là một anđehit.
HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH4NO3
Bài 10 (trang 213 SGK Hóa 11):
Dẫn hơi của 3 gam etanol vào trong ống sứ nung nóng chứa bột CuO dư. Làm lạnh để ngưng tụ sản phẩm hơi đi ra khỏi ống sứ được chất lỏng A. Khi A phản ứng hoàn toàn với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thấy có 8,1 gam bạc kết tủa.
Tính hiệu suất của quá trình oxi hóa etanol?
Hướng dẫn giải:
Phương trình phản ứng:
CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu+ H2O (1)
CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 (2)
nCH3CHO = 1/2nAg = (1/2).(8,1/108) = 0,0375 mol.
nC2H5OH pư = nCH3CHO = 0,0375 mol.
=> mC2H5OH pư= 0,0375.46 = 1,725 (g)
Hiệu suất của phản ứng oxi hóa etanol : %H=(1,725/3).100%=57,5%
Gợi ý giải Hoá 11 bài Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic, lý thuyết trọng tâm, giải bài tập sách giáo khoa bài Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic Hoá 11 do đội ngũ giáo viên ican trực tiếp biên soạn.