BÀI 22. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM
I. CÔNG THỨC CẤU TẠO
1. Khái niệm
Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử.
2. Các loại công thức cấu tạo
a. Công thức cấu tạo khai triển
Biểu diễn trên mặt phẳng giấy tất cả các liên kết.
b. Công thức cấu tạo thu gọn
Các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử cacbon được viết thành một nhóm.
Hoặc:
II. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
1. Nội dung
Gồm các luận điểm chính sau:
- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định gọi là cấu tạo hóa học. Nếu thứ tự liên kết đó thay đổi sẽ tạo ra hợp chất khác.
Thí dụ: CH3-CH2-OH và CH3-O-CH3 đều có công thức phân tử C2H6O, nhưng chúng có cấu tạo hóa học khác nhau.
- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị IV. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch thẳng, mạch nhánh).
- Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử).
2. Ý nghĩa
Giải thích được hiện tượng đồng đẳng, hiện tượng đồng phân.
III. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN
1. Đồng đẳng
- Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
Ví dụ dãy đồng đẳng của ankan gồm: CH4, C2H6, …
- Các chất trong cùng dãy đồng đẳng có cấu tạo hóa học tương tự nhau nên có tính chất hóa học tương tự nhau.
2. Đồng phân
- Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.
- Có nhiều loại đồng phân: đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch cacbon, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí liên kết bội hoặc nhóm chức,...) và đồng phân lập thể (đồng phân khác nhau về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử).
IV. LIÊN KẾT HÓA HỌC VÀ CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
Liên kết hóa học thường gặp nhất trong phân tử các hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị. Liên kết cộng hóa trị được chia thành hai loại: liên kết xich ma (σ) và liên kết pi (π).
Sự tổ hợp liên kết σ với liên kết π tạo thành liên kết đôi hoặc liên kết ba.
1. Liên kết đơn
Liên kết đơn (hay liên kết σ) do một cặp electron chung tạo nên và được biểu diễn bằng một gạch nối giữa hai nguyên tử. Liên kết σ là liên kết bền.
2. Liên kết đôi
Liên kết đôi do 2 cặp electron chung giữa 2 nguyên tử tạo nên. Liên kết đôi gồm một liên kết σ và một liên kết π. Liên kết n kém bền hơn liên kết σ nên dễ bị đứt ra trong các phản ứng hóa học. Liên kết đôi được biểu diễn bằng hai gạch nối song song giữa hai nguyên tử.
3. Liên kết ba
Liên kết ba do 3 cặp electron chung giữa 2 nguyên tử tạo nên. Liên kết ba gồm một liên kết σ và hai liên kết n. Liên kết ba được biểu diễn bằng ba gạch nối song song giữa hai nguyên tử.
B. PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP
1. Phương pháp xác định các chất đồng đẳng, đồng phân
1. Đồng đẳng
- Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
Ví dụ dãy đồng đẳng của ankan gồm: CH4, C2H6, …
2. Đồng phân
- Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.
2. Phương pháp giải bài tập hỗn hợp chất
+ Bước 1: Gọi x, y lần lượt là số mol của mỗi chất trong hỗn hợp chất.
+ Bước 2: Dựa vào 2 số liệu (số liệu về khối lượng hỗn hợp chất, số mol hỗn hợp chất, …) đề bài cho để lập hệ 2 ẩn 2 phương trình.
+ Bước 3: Giải hệ phương trình bằng cách dùng máy tính casio để giải, hoặc tính giá trị x theo y từ phương trình thứ nhất, sau đó thay vào phương trình thứ 2 để giải phương trình bậc nhất 1 ẩn y ở phương trình thứ 2 Þ x, y và các đại lượng đề bài yêu cầu.
C. GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA
Bài 1 (trang 101 SGK Hóa 11):
Phát biểu nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hoá học.
Hướng dẫn giải:
– Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất khác.
– Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị bốn. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kế với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch không vòng, mạch nhánh, mạch không nhánh).
– Tính chất của các chát phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử).
Bài 2 (trang 101 SGK Hóa 11):
So sánh ý nghĩa của công thức phân tử và công thức cấu tạo. Cho thí dụ minh hoạ?
Hướng dẫn giải:
- Giống nhau: đều cho biết số lượng mỗi nguyên tố trong phân tử.
- Khác nhau: công thức cấu tạo cho biết thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử và từ đó biết được tính chất của các hợp chất hữu cơ còn công thức phân tử thì không.
Ví dụ: Công thức phân tử C3H6 ta chỉ biết thành phần nguyên tố mà không biết loại hợp chất gì. Còn công thức cấu tạo là CH2 = CH – CH3 là anken còn nếu công thức cấu tạo là vòng ba cạnh thì là xicloankan.
Bài 3 (trang 101 SGK Hóa 11):
Thế nào là liên kết đơn, liên kết đôi, liên kết ba ?
Hướng dẫn giải:
Liên kết đơn: (còn gọi là liên kết σ) được tạo bởi một cặp e dùng chung.
Thí dụ: H-H
Liên kết đôi: tạo bởi 2 cặp e dùng chung. Trong đó có một liên kết σ bền vững và một liên kết π linh động dễ bị đứt ra khi tham gia phản ứng hoá học.
Thí dụ H2C=CH2
Liên kết ba: được tạo bởi ba cặp dùng chung. Trong đó có một liên kết σ bền vững và hai liên kết π linh động dễ bị đứt ra khi tham gia phản ứng hoá học.
Thí dụ HC≡CH
Bài 4 (trang 101 SGK Hóa 11):
Chất nào sau đây trong phân tử chỉ có liên kết đơn ?
A. CH4 ; B. C2H4 C. C6H6 ; D. CH3COOH.
Hướng dẫn giải:
Chọn A.
Bài 5 (trang 101 SGK Hóa 11):
Những chất nào sau đây là đồng đẳng của nhau, đồng phân của nhau ?
Hướng dẫn giải:
– Các chất đồng đẳng của nhau là:
+ a; b; d; e ; g
+ c; h ; i
– Các chât đồng phân của nhau là:
+ a; b vì đều có CTPT C4H8
+ e; g vì đều có CTPT C5H10
+ c; i vì đều có CTPT C5H12
Bài 6 (trang 102 SGK Hóa 11):
Viết công thức cấu tạo có thể có của các chất có công thức phân tử như sau: C2H6O, C3H6O, C4H10.
Hướng dẫn giải:
- Các CTCT của C2H6O là: CH3-CH2-OH; CH3 - O - CH3
- Các CTCT của C3H6O là:
CH3-CH2-CHO; CH2 = CH -CH2-OH; CH2 = CH - O - CH3;
- Các CTCT của C4H10 là:
CH3-CH2-CH2-CH3; CH3-CH(CH3)-CH3
Bài 7 (trang 102 SGK Hóa 11):
Những công thức cấu tạo nào dưới đây biểu thị cùng một chất ?
Hướng dẫn giải:
(I); (III) và (IV) biểu thị cùng một chất. Đều có công thức là CH3CH2OH.
(II) và (V) biểu thị cùng một chất, đều có công thức là CH2Cl2.
Bài 8 (trang 102 SGK Hóa 11):
Khi cho 5,30 gam hỗn hợp gồm etanol C2H5OH và propan-1-ol CH3CH2CH2OH tác dụng với natri (dư) thu được 1,12 lít khí (đktc).
a. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.
b. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp.
Hướng dẫn giải:
nH2 = 1,12/ 22,4 = 0,05 (mol)
a) 2C2H5OH + 2Na → 2C2H3ONa + H2
2CH3-CH2-СН2-ОН + 2Na → 2CH3-CH2-СН2-ONa + H2
b) Gọi số mol của etanol là x của propan-1-ol là y (mol)
2C2H5OH + 2Na → 2C2H3ONa + H2
x ® x/2 mol
2CH3-CH2-СН2-ОН + 2Na → 2CH3-CH2-СН2-ONa + H2
y ® y/2 mol
\(\left\{ \begin{array}{*{35}{l}} 46x\text{ }+\text{ }60y\text{ }=\text{ }5,3 \\ x/2\text{ }+\text{ }y/5\text{ }=\text{ }0,05 \\ \end{array} \right.\) => x = y = 0,05 .
Phần trăm khối lượng mỗi chất ban đầu là:
%C2H5OH = (0,05 . 46 / 5,3 ) . 100% = 43,3%.
%C3H7OH = 100% - 43,3% = 56,6%.
Hy vọng Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ Hóa 11 của ICAN soạn thảo giúp bạn học Hoá 11 tốt hơn. Chúc các bạn học tập vui